Lo que comenzó como una conmemoración de un mártir religioso del siglo III es hoy en día una tradición comercializadora de romance y dulces. Pero incluso si nos remontamos al pasado de la festividad, no está claro exactamente qué San Valentín fue el motivo de la celebración en primer lugar. Hubo hasta tres santos llamados Valentín que estuvieron pululando en el siglo III: un africano, un sacerdote romano y el obispo de Terni en Umbría, Italia. Hay muy poca información sobre el San Valentín africano, y los otros dos tienen suficientes paralelismos en su mitología como para pensar que fueron la misma persona, o bien que sus leyendas se inspiraron la una en la otra. Ambos fueron decapitados en Roma el 14 de febrero en el año 269 o 270 por orden del emperador Claudio II Gótico, enterrados en el mismo lugar y ambos (supuestamente) curaron de la ceguera a un hijo de su carcelero, inspirando a toda una familia a convertirse al cristianismo. También se rumoreaba que el San Valentín italiano celebraba bodas secretas, aunque ese elemento de la historia probablemente se añadió más tarde, ya que el día no estaba asociado originalmente con el romance.

El día de San Valentín moderno proviene de un poema sobre pájaros.
Entonces, si San Valentín no era una figura particularmente romántica, ¿por qué el Día de San Valentín es tan romántico? Pues eso hay que agradecérselo al escritor del siglo XIV Geoffrey Chaucer, autor de Los cuentos de Canterbury . Su poema «El parlamento de las aves», escrito para celebrar el compromiso del rey Ricardo II y Ana de Bohemia en 1382, describía a los pájaros eligiendo a sus parejas el Día de San Valentín en una sátira del amor cortés. Pronto, los miembros de la nobleza usaron la temporada de apareamiento de las aves como excusa para escribir notas de amor, y la tradición evolucionó hasta convertirse en la importante fiesta de consumismo romántico.